До основания Петербурга местность, где впоследствии сформировалась Литейная часть, была, как и другие территории будущего города, покрыта лесом и заболочена. Из болот вытекали небольшие речки и ручьи, впадавшие в Неву и в Безымянный ерик. Так раньше называлась Фонтанка с ее неровно изрезанными берегами, ещё не закованными в гранит (ерик — глухой рукав реки или узкий проток, соединяющий реку с озером либо выходящий из неё и в неё же впадающий). Один из ручьев протекал от нынешней улицы Пестеля вдоль Соляного переулка.
Земля в верхнем течении Безымянного ерика, по обеим его сторонам, принадлежала шведскому майору Конау, усадьба которого — «Конов двор» — находилась на правом берегу, у самой Невы. Там место было более сухим и высоким, и не случайно вслед за Конау Петр I облюбовал его для своей летней резиденции — Летнего сада и дворца. Сад был основан в 1704 году как своего рода «загородное» имение царя. А близлежащей местности за Безымянным ериком суждено было на первых порах превратиться в промышленное предместье северной столицы. Ещё в петровское время у этого протока появилось название Фонтанная река, связанное с устройством фонтанов в Летнем саду. Со временем она стала именоваться просто Фонтанкой.
В 1711 году на берегу Невы — там, где ныне берет начало Литейный проспект, — был заложен Литейный двор. Он предназначался для снабжения пушками русской армии и молодого балтийского флота. Перестроенный в 1735 году архитектором И.Я. Шумахером в представительное каменное здание, он просуществовал до 1851 года.
Рядом с двором выросла Литейная слобода, где жили рабочие и солдаты. Через лес в южном направлении была проложена просека — так возник будущий Литейный проспект. Он стал центральной магистралью Литейной части Петербурга — обширного района, простиравшегося от Невы до Невского проспекта и от Фонтанки до Таврического сада.
Одновременно со строительством Литейного двора началось освоение местности, прилегавшей к нему с запада и омываемый водами Фонтанки. В петровское время вся территория за Фонтанкой называлась Московской стороной. Самый ранний проектный план этого окраинного района составил по распоряжению Петра I в 1712 году Доменико Трезини — первый зодчий нашего города. Архитектор наметил ряд параллельных Неве улиц, пересеченных перпендикулярными трассами. Это был старейший в Петербурге участок строго регулярной планировки, который можно считать репетицией трезиниевского плана Васильевского острова с четкой геометрической сетью линий и проспектов. Правда, на Московской стороне «идеальный» градостроительный замысел удалось реализовать лишь фрагментарно и приблизительно.
Одной из важнейших стала здесь Моховая улица, идущая почти параллельно Литейному проспекту. Сначала (до 1826 г.) ее называли Хамовой — по Хамовному (ткацкому) двору, переведенному сюда с Петербургской стороны. Вблизи двора образовалась слободка ткачей, соседствовавшая с Пантелеймоновской улицей.
Рождение будущей улицы Пестеля непосредственно связано с сооружением в 1710-х годах Партикулярной верфи. Место для предприятия отвели на левом берегу Фонтанки против Летнего сада. Большой прямоугольный участок располагался между современными набережной Фонтанки (дом 10), улицами Пестеля (дом 2), Гангутской и Соляным переулком. При верфи в 1721 году была освящена церковь во имя святого великомученика Пантелеймона. Этот храм, перестроенный вместе с производственными сооружениями в камне в 1730-х годах, и дал историческое наименование улице.
Прокладывалась она как прямая коммуникация между Партикулярной верфью и главным планировочным стержнем Московской стороны — Литейной улицей (проспектом). Трасса улицы была намечена уже в 1710-х годах. Но первые десятилетия она ещё не имела правильных очертаний: ширина проезда менялась, застройка была неплотной, обширный участок у берега Фонтанки с южной стороны оставался неосвоенным. Доходила улица только до Литейного проспекта. Вдоль неё стояли три десятка домов, где жили работавшие на верфи судовые плотники — переведенцы из Великого Устюга, кузнецы, столяры и резчики из Астрахани.
Ещё в петровское время на Московской стороне были выделены места для расквартирования гвардейских полков. Лейб-гвардии Преображенский полк получил территории к востоку от Литейной улицы. Согласно указу императрицы Анны Иоанновны здесь к 1743 году была окончена постройка полковой слободы. Архитектурной доминантой ее стал Спасо-Преображенский собор, возведённый в середине XVIII столетия и возобновленный через три четверти века.
В 1766 году видный петербургский градостроитель А.В. Квасов составил новый генеральный план материковой части столицы. Он охватывал и Московскую часть (так с 1737 года официально именовалась бывшая Московская сторона), из которой в 1782 году была вычленена самостоятельная Литейная часть. Квасов наметил урегулирование Пантелеймоновской улицы, придал ей более четкую конфигурацию, а главное, продлил ее за Литейный проспект до Преображенской площади. На этом заканчивалось формирование трассы улицы, выразительно завершённой с двух сторон силуэтами храмов, как бы глядящих друг на друга.
Существующая застройка кварталов сложилась позднее. Партикулярную верфь сменил в конце XVIII века Соляной городок, превращённый столетие спустя в крупнейший в столице музейно-выставочный комплекс. Дошедшие до наших дней трёх- и пятиэтажные доходные дома сооружены в основном во второй половине XIX века. И сегодня, проходя по улице Пестеля, нетрудно мысленно перенестись в ту уже далекую эпоху.
С октября 1923 года улица носит имя Павла Ивановича Пестеля. Пестель был основателем и руководителем Южного общества, автором наиболее радикального конституционного проекта «Русская правда», согласно которому Россия должна была стать демократической республикой, а все ее жители — свободными гражданами. В декабре 1825 года Пестель был арестован и 13 июля 1826 года вместе с четырьмя товарищами казнен на Кронверке Петропавловской крепости.
На самой улице Пестеля нет связанных с его именем памятных мест. Но неподалёку, в доме 26 по набережной Фонтанки, жили его родители, у которых Павел Иванович останавливался, приезжая в Петербург. У них он прожил несколько месяцев после ранения в Бородинском сражении.
С декабристским движением связан и дом 20 по набережной Фонтанки, где на квартире братьев А.И. и Н.И. Тургеневых проходили собрания членов «Союза спасения» и «Союза благоденствия». Здесь в 1821 году было создано Северное общество, члены которого 14 декабря 1825 года приняли участие в первом вооруженном восстании против самодержавия. У Тургеневых собирался также литературный кружок «Арзамас». В нем состоял и юный Александр Пушкин, написавший в этом доме первые строфы оды «Вольность». Отсюда был хорошо виден полузаброшенный Михайловский замок — бывшая резиденция Павла I. Воспоминаниями об убийстве императора навеяна одна из тем пушкинской оды.
По мат-лам кн.: Куферштейн Е. З. Улица Пестеля (Пантелеймоновская) / Е. З. Куферштейн, К. М. Борисов, О. Е. Рубинчик. Л., 1991